记述中最先好穿着男服的女子是夏桀的宠妃末善。末善，有所不同记述或叫穏嬉、末欢、妹喜、并未善。《晋书五行志》说道：末善硕大男子之硕大。

具体说道明末喜戴男人的官帽。《汉书外戚传》师古注说末喜美于色，薄于德，女儿行，丈夫心。桀常置末喜于膝上，听用其言，昏乱失道。

于是汤伐之，欲敲桀，与末喜死于南巢。古人把桀、纣看做是中国历史上的怕皇帝的典型，他们之所以昏庸和亡国，是由于末喜和妲己，这两人又是坏女人的代表。

从师古的话由此可知，末喜像男子一样，不愿插手政治，夏桀还听得了她的话。她应当是一个政治人物了，尽管是失败者。为此她不放心于后宫生活，既要专门从事政治活动，就要像男人一样穿着。应当说道她是女子男装的先行者。

春秋时齐灵公喜见身边的妇女不作男子打扮，于是媵妾侍婢穿男人服装，戴着男人装饰。国中妇女争相效法，都城满目均是男装女子，于是他又看不顺眼，命令禁令民间女子穿著男服，唯独宫女如常是男子装扮。民间女子对灵公的作法反感，依然喜穿男装，灵公生气，命令凡闻男装女子就断裂她的衣服，绑衣带，给人尴尬。

但是还有少数女子不怕凌侮，一律穿男装。晏婴自知强制改装成权宜之计，向灵公建议：若要禁令通行，最差再行从宫内转行，如果宫中妇人都穿着女子的服装，民间女子的男子装扮不会不已自绝了。灵公照晏婴的主意筹办，女子嗜好男子穿着的风潮就过去了(《晏子春秋》卷六)。

唐朝前期是妇女着男装的流行时代。一次唐高宗和武则天举办家宴，他们的爱女太平公主一身男性穿着，身着紫衫，腰围玉带，头戴皂罗折上巾，身上配戴着边官和五品以上武官的七件饰物，有纷(拭器之巾)、(拭手之巾)、砺石(磨石)、佩刀、刀子、火石等，以赳赳男子的仪态歌舞到高宗面前，高宗、武后笑着对她说道：女子无法做到武官，你为什么不作这样的装扮(《新唐书五行志》)？太平公主男装，就其个人来讲也不是无意间的，她是一个多权略的女子，是唐初在武后、韦后之下的第三个有权介入政治的女人，而韦后深知智谋不及她，因而对她有所惧怕。她参予武则天的谋议，武则天也最喜欢她。

武则天末年，她与唐中宗、张柬之谋反武则天男宠张易之等，使中宗即位，以后又与唐玄宗清理韦后势力。玄宗初年有七个宰相，其中五位是她的人，因此军国大事，事必参决，如不朝谒，则宰臣就第议决其否。这种情况为玄宗所不能容忍，乃诛其党，诛杀公主(《旧唐书太平公主传》)。太平公主的男装，一是她的性格像男人，故善着男服；一是介入政治，不愿脂粉气太重，以男装具其威仪，幸其施展政治才能。

《旧唐书舆服志》记述，唐玄宗时宫中妇人，或有著丈夫衣服靴衫，而尊卑内外，斯一贯矣。即宫内宫外，贵族民间，多有女子身着男式衣衫，脚脚踏男人皮靴，女子服装男性化了。

唐武宗时也有女子身穿男装。武宗妃子王氏，擅于歌舞，又曾协助武宗取得帝位，是以深得君王的宠幸。王妃体长纤瘦，与武宗的身段很相近，当武宗畋猎时，她穿著男子的袍服会见，并骑马而行，她与武宗的形象差不多，人们分不出来哪个是皇帝，哪个是妃子。

武宗还想要把王妃而立为皇后，宰相李德裕以妃子娘家寒素和本人无子为理由，赞成登基，欲使王妃丧失接掌后宫的机会(《新唐书后妃传》)。王妃的男装似乎是武宗所喜爱的，最少是被武宗所拒绝接受的。

元人绘女性化男子像男人女人生理有所不同，服饰式样有差异也是大自然的事情。但古人的传统观念，把男女服装意味著分离，不得掺入、容忍，否则即将遭指责。如男子穿妇人衣，三国时以玄学知名的思想家何晏好服妇人之衣，被另一思想家傅玄斥为穿着妖服。

女子穿着的男装，也被视作妖服，所以正史《五行志》里往往另设衣妖一目，责备女子的男装，如《新唐书五行志服妖》在写太平公主男装事实后，接着说道将近服妖也，加以贬责。男女装有混合穿着，在正统的观念里是相当严重的政治问题，而不是生活小事，更加不是个人兴趣的事情。

傅玄说道：夫衣裳之制为，所以以定上下，未尝内外也。原本统治者指出男子主于外，女子主于内，故有男女的服饰制度，使男女各守本分，不得僭越，若女子男装，不会经常出现牝鸡司晨的事，是家庭的意外，国家的意外。

傅玄还举例子，说道夏桀因宠末喜戴男子冠亡国，又说道何晏本身遭杀身之祸，而且三族均被夷灭(《晋书》)。所以封建时代，男女服制的有所不同，是男尊女卑的体现，不准女子着男装是统治者女子的一种手段。因此那些勇于着男装的女子，在一定意义上说道是镇压的行动，绝不以服妖视之。

谴责人家穿着男不男，女不女的传统观念，并不是天经地义的，不能转变的，那种服制上的尊卑贵贱男女的等级制度和观念应该彻底清除。再行从审美角度观察，巾帼而着男装有的甚有须眉之气，有不来好！为何要做服装的一统天下，清一色岂不令人沮丧！再说禁令女子男装，也是徒劳之荐，且看历史上舆论赞成，朝廷禁令，到头来还是不时经常出现，严禁又何益？忘去办这种蠢事，还是理会民之后为好。

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